1. Ξεπαγώνουμε και πλένουμε τα καλαμάρια και ψιλοκόβουμε τα πλοκάμια τους. Πλένουμε καλά το ρύζι και το βάζουμε σε ένα μπολ μαζί με τα καλαμάρια.

2. Ζεσταίνουμε καλά το λάδι σε ένα βαθύ τηγάνι και ρίχνουμε τα κρεμμύδια ψιλοκομμένα. Μόλις γίνουν διάφανα, προσθέτουμε τα πλοκάμια των καλαμαριών να τσιγαριστούν, το ρύζι, αλάτι, πιπέρι, ζάχαρη, κανέλα, σταφίδες και κουκουνάρι (προαιρετικά) και ένα ποτήρι του κρασιού νερό. Μόλις εξατμιστεί όλο το νερό, τα κατεβάζουμε από τη φωτιά και προσθέτουμε το μαϊντανό ψιλοκομμένο.

3. Γεμίζουμε τα καλαμάρια μέχρι τη μέση με τη γέμιση αυτή και τα κλείνουμε στο επάνω μέρος τους με μια οδοντογλυφίδα. Τα στρώνουμε σε μία κατσαρόλα, ρίχνουμε την ντομάτα και τα αφήνουμε να σιγοβράσουν.

4. Σε περίπτωση που μας περισσέψει γέμιση, καθαρίζουμε μια ντομάτα από το φλούδι της, ψιλοκόβουμε το σκληρό μέρος της και την προσθέτουμε μαζί με το ζουμί της και λίγο νερό στη γέμιση που περίσσεψε. Σιγοβράζουμε και μετά την προσθέτουμε στο πιάτο μαζί με τα καλαμάρια. Αν θέλουμε, μπορούμε να προσθέσουμε και μια κουταλιά της σούπας ψιλοκομμένη φλούδα πορτοκαλιού.