Φτιάχνουμε τον πουρέ: Σοτάρουμε το κρεμμύδι και την κολοκύθα στο λάδι για αρκετή ώρα, μέχρι να λιώσει η κολοκύθα και δέσουν καλά. Καρικεύουμε με αλάτι, πιπέρι και λίγη ζάχαρη. Αφού ψήσουμε το χταπόδι είτε στη σχάρα είτε στο γκριλ  του φούρνου, το τοποθετούμε στο πιάτο και το ραντίζουμε με λίγο μπαλσάμικο. Δίπλα τοποθετούμε τον πουρέ, ραντισμένο με λίγο λάδι. Γαρνίρουμε με τις ντομάτες, τις οποίες έχουμε μουλιάσει και στραγγίξει για να μαλακώσουν.

Ευχαριστούμε το εστιατόριο Θάλαττα για την παραχώρηση της συνταγής.